Najbardziej rozległa i najgęściej osiedlona wyspa w Archipelagu Elaf iti. Najwyższym szczytem jest Velji Vrh (234 m n.p.m.). Urodzajna krasowa dolina z gajami oliwkowymi, fikowcami, drzewami cytrynowymi, winnicami, migdałowcami położona jest pomiędzy dwoma grzbietami. Główne osady Szipanska Luka i Sadurad leżą w zatoce Szipanska Luka na zachodnim końcu doliny i w zatoce Sudurad na jego południowo-wschodnim końcu. Wyspa Szipan pociąga turystów, zwłaszcza marynarzy i miłośników jachtingu.
Pierwsze wzmianki o wyspie pochodzą z roku 1371, kiedy występował pod swą współczesną nazwą. Zrekonstruowany kościół Św. Petar z 11. stulecia stoi na szczycie Velji Vrh, kościół Św. Iwan z 11. stulecia znajduje się w osadzie Szilowo Selo, klasztor benedyktynów z kościołem Św. Mihovil z 11. stulecia, romańsko-gotycki dom, wieża gotycka i renesansowy kościół Św. Duh (Św. Ducha) z roku 1569 stoi w wiosce Pakljena.
W 15. stuleciu na wyspie tej zbudowała swoją letnią rezydencję szlachta dubrownicka. Pomiędzy osadami Szipanska Luka i Sudurad leżą ruiny rezydencji letniej
arcybiskupa Dubrownika. Arcybiskup, humanista i przyjaciel Michelangelo Lodovic Beccadelli tutaj okazyjnie mieszkał w 16. stuleciu.
Sudurad – osada z nowym promowym nabrzeżem na południowo-zachodniej części wyspy. Przed nią leży mała wysepka Ruda. Najwybitniejszą budowlą osady jest umocnione szlachcickie siedlisko z roku 1539 z wysoką wieżą obronną z roku 1577.